Граничні вуглеводні: загальна характеристика, ізомерія, хімічні властивості
Вуглеводні - найпростіший клас органічних речовин, їх молекули мають атоми тільки двох хімічних елементів - вуглець і водень. З різних вуглеводнів за допомогою методів хімічного синтезу отримують більшість класів органічних сполук.
Вуглеводні поділяють на два підкласи - ациклічні і циклічні. До ациклічним вуглеводням, або вуглеводням жирного ряду, або алифатическим вуглеводням, відносяться такі групи: граничні вуглеводні (алкани), ненасичені (алкени, алкіни, дієни), ациклічні терпени. Циклічні вуглеводні представлені групами циклопарафинов, аренами і циклічними терпенами. Іноді терпени відносять до об'єктів вивчення біоорганічної хімії.
Граничні вуглеводні (алкани) - сполуки вуглецю і водню, в молекулах яких всі валентності, що залишилися після з'єднання атомів вуглецю між собою простий зв'язком, насичені атомами гідрогену. Всі алкани можна розглядати як похідні або гомологи метану. Якщо від метану, який має молекулярну формулу СН4, відняти один атом водню, утворюється частинка - радикал СН3. У зв'язку з тим, що в молекулі органічної речовини улерод, як правило, чотиривалентний, з'єднання двох таких радикалів зумовлює появу другого представника гомологічного ряду - етану (С2Н6). Якщо від етану відняти один атом гідрогену, утворюється радикал етил, який після з'єднання з СН3 утворює третій гомолог - пропан.
Аналізуючи структурну формулу пропану, легко встановити, що до складу його молекули входять два види атомів вуглецю - первинні та вторинні. Кожен первинний атом вуглецю зв'язується з одним атомом вуглецю однієї своєї валентностью, а вторинний - двома валентності з двома атомами вуглецю. Якщо відняти від первинного атома вуглецю пропану атом гідрогену, утворюється первинний пропив, від вторинного - вторинний пропив. Приєднання до первинного або вторинного пропилу метилу викликає утворення структурних різновидів четвертого гомолога. Утворюються два з'єднання - нормальний бутан з прямою карбонової ланцюгом і изобутан з розгалуженою вуглецевим ланцюгом.
Граничні вуглеводні: будова
Типовим представником алканів є метан. Молекулярна формула СН4. Для молекул алканів характерна сигма-зв'язок. У молекулі метану атом вуглецю утворює чотири ковалентні зв'язки за рахунок однієї s- і трьох р-орбіталей, а кожен атом водню - за рахунок s-орбіталі.
Граничні вуглеводні: номенклатура та ізомерія
При виведенні структурних формул гомологічного ряду метану, починаючи з бутану С4Н10, ми зустрічаємося з явищем ізомерії. Наприклад, молекулярної формулі С4Н10 відповідають два індивідуальних сполуки, С5Н12 - три. Надалі число ізомерів зі збільшенням кількості атомів вуглецю в молекулі алкана збільшується. Наприклад, молекулярної формулі С6Н14 відповідають п'ять структурних формул і відповідно індивідуальних речовин, С7Н16 - 9, С8Н18 - 18, C10H22 - 76, С12Н26 - 355. Перші чотири представники алканів - гази, від п'ятого до дванадцятого - рідини, починаючи з шістнадцятого - тверді речовини .
Хімічні властивості граничних вуглеводнів
Всі граничні вуглеводні інертні речовини. Це пояснюється тим, що в молекулах алканів атоми вуглецю і водню пов'язані між собою сигма-зв'язками, тому дані з'єднання не можуть приєднувати атоми водню. Алкани вступають в реакції радикального галогенування, нітрування, розщеплення. У процесі галогенірованія атоми галогенів легко заміщають атоми гідрогену в молекулі алкана. При нітрування нітрогрупа легко заміщає водень в теоретичних, важче - у вторинних і первинних атомів вуглецю.
Граничні і неграничні вуглеводні є сировиною для одержання різноманітних органічних речовин. Отщепляя атоми водню від граничних вуглеводнів, можна отримати ненасичені (алкени, алкіни).